邻氨基苯甲酸甲酯

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无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色,能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。相对密度(d184)1.1682,用于香料。
中文名
邻氨基苯甲酸甲酯
外文名
MethylAnthranilate,Meradimate
相对分子质量
151.16
化学式
C8H9NO2
管制信息
不受管制
别    名
2-氨基苯甲酸甲酯
CAS编码
134-20-3

邻氨基苯甲酸甲酯基本信息

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邻氨基苯甲酸甲酯 邻氨基苯甲酸甲酯
中文名称:邻氨基苯甲酸甲酯
中文别名:2-氨基苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯
英文名称:Methyl anthranilate
英文别名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; Anthranilic acid methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate
CAS号:134-20-3[2] 
EINECS号:205-132-4
分子式:C8H9NO2
分子量:151.1626

邻氨基苯甲酸甲酯理化性质

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邻氨基苯甲酸甲酯物理性质

无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。,沸点273℃, 相对密度d2525 1.161~1.169,折射率n20D 1.582~1.584。闪点104℃。熔点24~25℃。

邻氨基苯甲酸甲酯化学性质

低毒,半数致死量( 大鼠,经口)2910G/kG。有刺激性。
天然存在:存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。

邻氨基苯甲酸甲酯作用与用途

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1、染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL。在医药方面,用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L,非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥类催眠药安眠酮,强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂,可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂,与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。[1] 
2、该产品性质稳定,品质优秀,可直接用于有机合成,也可广泛用于医药、农药、香料加工、精细化工等领域。该产品生产工艺技术先进,设备设计科学,操作简便,易于掌握控制;且收率高,能耗低,为企业从粗放型经济转变为集约 型经济开辟了新途径。
该产品具有如下特点: a)含量高,产品含量达到98.4%,符合客户要求; b)外观好,产品外观为浅棕色,透光率为58.6%; c)稳定性好,生产中加入了稳定剂,并改进了后处理工艺; d)收率高,较原来提高了0.4-0.5个百分点,居糖精行业首位; e)工艺技术先进,应用了低温快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技术,节约了工艺用时、物耗、能耗等,同时达到良好的环保效果。 f) 生产过程无"三废"排放。 从上述特点可以看出该产品技术含量高,生产成本低,具有较高附加值;应用性能好,有更广泛的使用价值;符合国家有关请洁生产的规定,是企业以市场为导向,通过技术创新、设备创新实现产品结构调整、品质提高从而快速发展的一次成功实践。 5000t/a邻氨基苯甲酸甲酯项目的成功运行是企业响应国家政策,注重环保及化工清洁生产,拉长产品链条,坚持走可持续性发展道路的范例,邻氨基苯甲酸甲酯以其广泛的应用价值,优秀的品质和较低的生产成本,在市场竞争中处于绝对优势,具有广阔的发展前景和推广价值。[3] 
中国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦为配制人造橙油的必须原料。
应用建议:用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。建议用量:在最终加香食品中浓度约为0.2~2200mg/kg。
安全管理情况:邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编号为2682,FDA编号为182.60,CoE编号为250。中国GB 2760-1996批准为暂时允许使用的食品香料。[4] 

邻氨基苯甲酸甲酯制备

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  1. 在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化,经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。 3. 烟草:BU,14。[5] 
  2. 以邻氨基苯甲酸为原料,经成盐、重氮化、还原、环合,可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基苯甲酸用于生产邻氨基苯甲酸甲酯时,每吨产品消耗925kg。生产每吨靛蓝,需消耗邻氨基苯甲酸1495kg。[1] 
  3. 由苯酐与氨进行酰胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,经次氯酸钠降解反应,生成邻氨基苯甲酸钠,最后中和而得。原料消耗定额苯酐(熔点128-131℃)1340kg/t、次氯酸钠(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液碱(30%)2924kg/t。[1] 

邻氨基苯甲酸甲酯发展趋势

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自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后,人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在,因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时,能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(SchiffBase)。希夫碱大多有深的颜色,但一部分为淡橙色且具30mol,搅拌回流3h。产物用GC定量,桂酸甲酯收率为81%,bP.260—261℃,产物经柱层析分离,经CC-MS和’H-NMR证实,为立体专属性E—构型桂酸甲酯。[6] 

邻氨基苯甲酸甲酯注意事项

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邻氨基苯甲酸甲酯安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

邻氨基苯甲酸甲酯风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

邻氨基苯甲酸甲酯储存

密封阴凉避光保存。[4] 
参考资料
词条标签:
理学 化工产品